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442 :
連投すいません、上で書いた正規表現もちょっと問題ある…
(#○、と一文字だけのタイトルが出ないのと、#改行、で変になる)

それを改善すると、正規表現はこんな感じになりました

^#{1,1}((?=[^#\n\r]).*?$)
^#{2,2}((?=[^#\n\r]).*?$)

でも許して!
#○、と一文字だけのタイトルが出ないのは「より簡単」設定でもそうだったから!

「より簡単」設定みたいに、行頭のタブやスペースを無視して、
(タブ)#見出し1
という感じのも見出しとして認識させたいなら、

^[\s ]*?#{1,1}((?=[^#\n\r]).*?$)
^[\s ]*?#{2,2}((?=[^#\n\r]).*?$)

こうですかね

なお、「より簡単」設定は、行頭のタブと半角スペースは
無視してくれるものの、行頭に全角スペースが入ると
見出しから消えます
(上のは全角スペースも無視する正規表現になってます)

そしてまだ変なところがあったら誰か直してください…
正規表現難しい…

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