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質問スレッド＠化学板130

【研究】有機合成専用スレ y.5-dash%【実験】


1 ：
質問・雑談・愚痴なんでもござれ
個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】
http://hello.2ch.sc/test/read.cgi/bake/1344242645/
別に立てられた5%は削除申請します。
姉妹スレ：
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://hello.2ch.sc/test/read.cgi/bake/1307541109/
全合成論文が出たらageるスレ
http://hello.2ch.sc/test/read.cgi/bake/1388229349/
実験テクニックとかのまとめwiki作ろうぜ！＠化学板
http://hello.2ch.sc/test/read.cgi/bake/1316101981/

2 ：
実験たくさんして論文がでる
それだけでいいだろ、なにが悪い

3 ：
論文出すことに問題はないけど、捏造はしないでね

4 ：
全合成のフルペーパーで世界のどこかで追試される率ってどのくらいあんの？

5 ：
同じ化合物作ってるとこは追試する工程もあるかもね

6 ：
そのあやふやな答え方やめてくれ
まじで疑心暗鬼になる

7 ：
>>6
全合成なら同じ工程辿ることはよくあるから。
同じ化合物だけじゃなくても類似構造なら
ただ、それで収率なり悪くても収率の再現性ないぞなんて言う奴は絶対いないのはお前だってわかるだろ？
反応自体まったくいかないことだってよくあるし、まったく反応自体いかないことだってよくある。
SIの情報は大雑把すぎて微妙なテクニックが再現できずにダメなのか、捏造なのかまで突き詰める暇ないしね。
小保方は内容が重要研究すぎたからバレたわけで

8 ：
>>4
自分の化合物は、工程が短くて、しかもある理由で重要な化合物だった事もあって、
思いっきり追試された。把握しているだけで、5グループ。
工程は短いが反応そのものはそれほど易しくないので、改良合成法の論文に
「これまでの方法では、化合物の取り扱いが難しい」とか悪口書かれたw
「お前の実験が下手なんだろうが！」ってツッコミを入れる権利は、first synthesisには
ないということを初めて知ったわい。

9 ：
>>8
気持ちはわかるが、特殊な装置や高度な技術がないと合成できないのでは
結局のところあんまり歓迎されないし、応用しようにも二の足を踏むんだよな。
つたない技術や設備でもそこそこの数字が出るぐらいでないと実用に耐えない。
本人にしか再現できない高収率や高選択性だと、それが実現できない人にとっては
「ありまぁす！」と同じに見えてしまう。腕が良すぎるのも考えものだ。
悪口つうか自分のところの合成戦略をアピール（正当化？）するために
他所sageして俺sugeeeeしてるのはよく見るな。レフリーを説得するためだから仕方がない。
こういうアメリカ文化はまったく嫌だね。

10 ：
具体的に言うと、途中にシャープレスがあるんだよ。
その基質、親水性が高くて精製しても水を持っている。だからがっちり活性化したモレシで
十分に前処理しないと反応速度が激落ちしてeeも出ない。
自分自身、何度も失敗したからそれは知ってたけど、その難しさまでは論文に書かねえよな。
改良法の優位性を主張された時に、「逆に書いときゃよかったな」っておもた。
これはやっぱり、自分のプレゼンスキルが未熟だったというべきだと思う。
同時にこういう切磋琢磨は必要だとも思ったよ。

11 ：
>>10
何度も失敗して見つけたコツなら書いとくべき。
最近の合成論文は、ネガティブデータを載せたがらない（？）けど
基質依存性なんて扱ってる本人しか判らないことも多いから
そういう「当たり前」に思えるようなことでも情報の共有って大事だと思うぞ。
ところで、そのうまく行った方法での再現性は取れてるんだよね？
ときどきチャンピオンデータつうか偶然の産物だけで乗り切って
再現性のない工程がしれっと論文に載ってたりするからビックリだ。

12 ：
全合成はターゲットに複雑なだけのアルカロイドを選べば誰も追試しないよ
最近はデータ改竄しても標的化合物さえできればおｋという実例が出来たから捗るよね

13 ：
>>10
モレシなんて使うな

14 ：
追試してうまくいかないのはどう考えても執筆者の責任だろ

15 ：
>>11
シャープレスでは水の除去に神経質になることは、常識中の常識ですがな。
実験項をよく読むと、注意しなければならないことがわかるようにちゃんと書いたし。
なお、RSの両方で合成しているので、再現性は自動的に確認済み。

16 ：
本人的な再現性の話じゃなくてSI読んで他人が再現できるかとうかの話だろ

17 ：
ただ自分の腕を自慢したかったんだろ
可哀想だから放っておいてあげようよ

18 ：
>>15
常識いうてるが、本当に無水にするならモレシは逆効果だ
それを activated MS が効果的なんて書いたとしたら
むしろ痕跡量の水が反応性に寄与してると誤解される
実際、完全無水条件の Sharpless は収率選択性ともに悪くなる
ソースは失念

19 ：
>>18
めんどくせやつ

20 ：
ちゃんとした方法でやりたいならOS読めよ

21 ：
まぁ話題自体がめんどくさい話ですし

22 ：
【終戦】無修正！自衛官チンポ丸出しSM画像流出！★10
http://fox.2ch.sc/test/read.cgi/poverty/1408154165/
　身分証
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256591.jpg
　人生という道
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256557.jpg
　夫婦の営み
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256488.jpg
　あれから８年・・・
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256630.jpg
　撮影日時を時系列
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256715.jpg
　ヨ メ
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5258794.jpg
　さ や
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5258795.jpg
　み か
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5258796.jpg
　み ほ
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5258799.jpg
　デ リ
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5258802.jpg
　かずや とプレイ
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256741.jpg
　税金使ってナニしてはんの？
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5256780.jpg
　情報漏えい画像 （軍事機密）
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org5257197.jpg
　※ 流出ダウンロード先 （２３８Ｍ）
http://www.ziploader.net/dl.phpx?id=ziploader17025

23 ：
　（　⌒)　　　　　　　　　　　　　　　　　　{　⌒）
　　て人　.　 -―- ..　　　　　 .　--. ..　 /^〜'′　　
　　　　／: ハ : :ヽ: : :ヽ　　／ r　二ミ｀ヽ　　　　　　　
　　　 .′: :ﾄ∧:.i: :i: :ヽ i　 ′! l＜｀^^'ヽﾊ　　　
　　　 l: : :癶{＼ﾄ､:匕iト|　} :｜:!＼　 ノ |: !　　
　　　 |: :f'|:..l○ 　 ○{: | ﾉ :（|: |○　 ○{: {　　 　　☆ 日本の核武装は絶対に必須です ☆
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　　　　 ∧. {__乂_.ノ {. /　 / `廴__夫__ﾉヽ　'.

24 ：
質問なんですが、例えばある溶剤で水95%、キシレン3%、トルエン2%とかだったらこれは第二種有機溶剤になるんですか？

25 ：
>>24
重量比で正確に「水95%、キシレン3%、トルエン2%」なら「ならない」
有機溶剤中毒予防規則で「有機溶剤等」と定義されるのは混合物の重量の5%を超えるもの

26 ：
だけど、それ混じるのか？
乳化剤入ってればなんとかなるとは思うが。

27 ：
キシレン、トルエンが2,3%なら溶けてるといわれても
へーそのくらいなら溶けるのか
ってくらいな気がするけど

28 ：
ベンジルカチオン(あるいは等価体)と電子リッチな芳香環の求電子置換って起きる？
これで2つの芳香環をメチレン架橋したものが欲しいんだけど

29 ：
ます2ちゃんで聞く時代

30 ：
うん、世も末だね

31 ：
うーん触媒反応はいくつか見つかったんだけどね
電子リッチとはいえ、ただの量論反応は厳しいのかな…

32 ：
>>28
やってみないとわからないが、電子リッチな芳香環への多置換が避けられない。
ただこれはルイス酸触媒の選択、温度制御や当量の制限でかなりコントロールする事ができる。
ま、やってみるんですな。

33 ：
>>28
Friedel-Crafts でベンゾフェノンつくってメチレン還元ってできないんだっけ

34 ：
>>33
このへんは試行錯誤ですよね、やってみるかな
芳香環にはパラ置換基入ってるし、オルトに2つ入れたいんで多置換ウェルカムではある
>>33
一般にはもちろんできると思うんだけど
わけあってブロモメチルベンゼン誘導体をベンジルカチオンソースにしたくてね

35 ：
院試終わって, これまでやってたテーマドクターが論文にして出したからテーマ変わって
全合成やることになったwww
とある反応組み込んだ逆合成二週刊以内にやれとか鬼畜
一応30ステップで完成予定だがうまく行く気がしん
いっそ全段階C-H activation にしてやろうかな

36 ：
反応ありきの全合成で30工程は長すぎやしませんかね

37 ：
始めから30狙いとかアホ
半分にしろ

38 ：
　___　_
　 ヽo,´-'─ 、　♪
　　 r, "~~~~"ヽ
　　 i. ,'ﾉﾚノﾚ!ﾚ〉　　　　☆ 日本のカクブソウは絶対に必須です ☆
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　　　~i_ﾝｲﾉ

39 ：
B4に30ステップの逆合成解析なんてやらせるの？

40 ：
教授はもっと短行程でいけるとおもって逆合成やらせたら30行程とかふざけた逆合成してきたんだろ

41 ：
>>39
鎖状立体制御を試薬だけでやろうとすれば、30ステップの逆合成経路なんか
簡単に書ける。
保護基は全部シリル系だが、実際に合成やると思ったところで外れなかったり、
関係ない反応で外れちゃったりで一番苦しむ。その場合は最初から原料作りなおし。

42 ：
保護基は糖鎖合成やってた奴が詳しく、保護基の好みで出身研究室がわかるほど。
ペプチド合成やってた奴の保護基の設計は、マニアック過ぎてうざかったりする。
だけど保護基を笑うものは、保護基で泣く。

43 ：
学部生にやらせた逆合成なんて全く使い物にならんけどな
紙に書くだけならB3でも出来るわ

44 ：
あれは思考訓練だろ

45 ：
真空デシケーターは万一傷がついた状態で使用すると破裂する可能性があるので、
必ず検査してから使用しなければならない。
この検査のことを「真デシ検査」と言う。

46 ：
合格できなかったからってシリコン詰めるなよ

47 ：
うちの会社ではガラス真空デシケーターは使用禁止になった

48 ：
真空デシケータって真空維持できないのになんで未だに用いられるんだ？

49 ：
有機合成は古い器具を「今でもこれが一番だ」とか使い続けるアホがいっぱいいるから。

50 ：
>>48
え、マジで？

51 ：
>>50
引き続けてるならわかるけど、さすがに止めたら漏れるでょ
てか引いてすぐと翌日とで真空解除するときの勢い全然ちがうじゃん

52 ：
今は素材の加工技術も耐圧性能も上がっていろいろな容器があるけど
昔は分厚いガラスぐらいしかなかったんだから仕方ない
手近にある機器を活用するのになんでアホとか言われにゃならんのだ
そんなに高真空を維持しなければならない操作が必要なわけでもないだろ
ガラス製が使用禁止になったのは、扱い方を知ってる人がいなくなったとか怪我するからとかじゃないのか
グリスの塗り方を知らない奴がいたので教えてやったらこんなに減圧できるんですかと驚いてた
こっちが驚いたわ
きちんと手入れしてあれば１週間ぐらいは余裕で＜20torrいける
もちろん徐々に抜けていくのはしょうがない

53 ：
>>52
>手近にある機器を活用するのになんでアホとか言われにゃならんのだ
アホだよ。
真空デシケーターの破裂事故には、死亡例すらある。
なお、吸引コックも完全ガラス製だったら1週間減圧を保つことも可能だが、
ゴム栓でコックを固定している普通のやつだったら数時間持たせることすら難しい。
時々、ニュース映像で犯罪捜査のサンプルをガラス製デシケーターに回収しているのが
写ってたりするが、蓋を裏返しに使ってたりする！
使わない時に蓋を裏返しに保管してたデシケーターをそのまま使ってんじゃねえよバカと思う。

54 ：
なんだ、また有機合成を目の敵にしてるだけのアホか
いい年して暇でいいねえ

55 ：
違うよ。
今はポリカーボネートとOリングで、軽くて安全でメンテも楽な真空デシケーターがあるんだから
それ使えよって言ってるだけ。
それでなんで有機合成を目の敵にしている事になるんだか、教えてくれよ

56 ：
あれ機密性最悪だろ

57 ：
何だ違うのか
一時期「古き良き時代（）」の合成屋を叩いて
悦に入ってた奴がいたからそのお仲間かと思ったわ

58 ：
>>55
おまえアレを使ったことがあって言ってんだろうな
あれ全然真空引けねえし、それよりも軽過ぎて座りが悪いからイマイチ
やむなく倉庫に眠ってた重くてでかいガラスデシケ出してきて洗うはめになった
ああそうだよガラスコックをシリコン栓とシリコン接着剤で密着させてるよ悪いか
たかだか数万の金も出せないと苦労するぜ

59 ：
デシケの破裂事故なんてまたレアケース出してきてドヤ顔か
wikiにはソースすら上がってないし
重いデシケも副因ではあるが、化合物の扱い方のほうに重大な過失があるだろ
むしろガラスの蓋が重くて落っことして手を切った足を切ったとか
そんなんはけっこう頻出事故だから軽いのにしるっつうのは同意

60 ：
ポリデシケは減圧しないで使ってる
真空シールして嵩高くなった（パウチがはみ出るので棚に入らない）試薬を入れとくのに好都合
重くてゴツいポリデシケもあるよ
ガラスに負けないぐらい重いけど
あと溶媒で曇ることがある

61 ：
真デシ検査などと無駄に寒いこと言った奴を発端に、また荒れ始めたなぁｗ

62 ：
まあ君ら学生はわからんかも知れんが、会社というところは災害を起こすとすごく大変だ。
再発防止に関してもかなり厳しく言われて、もちろん今後気を付けます、程度では許されない。
欧米の会社だとドクター卒で会社に入るとすぐにテクニシャンがついて、研究者はほとんど自分で
実験しなくなるところも多いみたいだけど、そういうところではテクニシャンが起こした災害には
ついていた研究者が全責任を負おう、というルールのところもあるらしい。その場合、最悪
クビ+賠償金かな？

63 ：
>>61
こんなもん、荒れたうちに入んないよ。

64 ：
ここまで俺の自演

65 ：
エバポのクリップって必要なの？
減圧してしまえば絶対落ちないじゃん

66 ：
>>65
エバポのクリップは習慣になっている。
何度も失敗して学んだよ。

67 ：
どっかが開いてたり操作ミスだったりで減圧できてなくて落下したことある見たことある

68 ：
クリップしてなくて落ちる
ってのは大雑把なやつなら一度はやったことあるはず

69 ：
溶媒精製装置使ってる人に聞きたいんだけど, 維持費ってそんなかかんないってホント?
蒸留塔いちいち建てるのウザッタくなってきたから購入しようかどうか迷ってる (金はある)
メンテとかどんな感じか聞きたい
尚教授は溶媒精製装置なんか使ってんじゃねえとの指令

70 ：
あんまりメンテした覚えないな
維持費っていうか溶媒は専用のタンクで買うから
それなりに値段したはず
海外からの輸入だからペンタンとかは夏場使えない
あと触媒系の研究やってるなら
ほんのたまに銅触媒の漏れ出しがあるから気をつけた方がいい
うちの研究室では合成は精製装置
反応は蒸留塔の溶媒使ってたな

71 ：
>>69
決して使うな、そんなものは存在しないと思い込め

72 ：
>>71
古典器具以外使わない派なのかな？

73 ：
>>69
>尚教授は溶媒精製装置なんか使ってんじゃねえとの指令
今どき、そんな教授もいるんだな〜

74 ：
山本尚教授？

75 ：
精製装置あるわ
THF,エーテル,ヘキサン,トルエン,DCM,DMFの六種類
管理は准教がしてるから申し訳ないが維持費は知らない

76 ：
ソルベントサプライシステムじゃだめなの？

77 ：
それで不十分だから精製装置が生まれたんだろが

78 ：
なるほど
どれがいいかは宗教的な領域だね

79 ：
69 だけど昨日ラボでミーティングして結局買わないことになったwww
その代わりに全合成班の要望でマルディーTOFMS買うことになった
そのためにDC1, 2 の研究費もかき集められる模様
これってアリなの?
ってか研究室単位でTOFMS持ってるとこある?

80 ：
全合成でマルディTOFMSがいるってペプチド糖核酸か
繰り返し構造の多い天然物なのか
うちは研究室専用でTOFMS、QMS、QTOFMS一台ずつもってる

81 ：
>>80
おっかねもちーい

82 ：
そんなことより俺たち犯罪者集団
の韓国人はちゃんと謝ろうぜ。
そろそろウソがバレバレの金目当ての
慰安婦詐欺や竹島不法占拠について
日本人に土下座しなきゃ恥ずかしいよね。

83 ：
保護キの選択ムヅスギオワタ
俺の一ヶ月を返せ・・・

84 ：
保護基の設計は難しいよ。
そしてスカッと設計通りに行く保護基を使った合成ルートは美しい。

85 ：
設計通りかどうかは設計した本人（とその周囲）のみぞ知る

86 ：
X線取りたいんだが免許?持ってる人が学内にいない・・・
ってか装置もない
卒論詰んだー

87 ：
保護基なんて使っている時点で美しくないよ

88 ：
原子効率100%じゃないとな

89 ：
保護基として導入したあと、脱保護せず
転位とかで骨格に組み込んでしまうのが好き

90 ：
それはすごい

91 ：
保護基として導入して、活性エステルに変換するとか、固相合成のリンカーに変換するとか、
そういう合成を見たことがある。あれはかっこいい。

92 ：
教授がOS 読んだってうるさいから自分は Mac OS ですって言ったらどっかいっちゃった
何だったんだ?

93 ：
<<92

Organic Synthesis っていう論文のことかも
まあ OS だとか OL だとか CEJ, CAJ, ASC その他紛らわしい略しかたしてる奴は嫌われるが
せめてアンゲとかジャックスまでにしといてほしい

94 ：
ハロゲンダンスとかも面白い

95 ：
教授から溶媒ピーク消していいっていわれたwww
調べたらそれがバレた研究室あるみたいじゃん

96 ：
>>95
それはアカン!
やっていいのはアルゴンで収率水増までや
あとナスフラに付箋つけて重さ測ったのは良い思い出

97 ：
アルゴン充填はどこもやってんのか笑
入れ過ぎると精製後の収率120%とか焦るんだよな

98 ：
ポスドクから圧力かけられたことはあるけど
教授からはないなー
やる気失せない?

99 ：
ケトンを還元して保護して、反応させてから脱保護して酸化しているのを見ると、
「ダセー」って思う。しかもアルコールの保護がバカの一つ覚えのシリル。

100 ：
>>91
>保護基として導入して、〜、固相合成のリンカーに変換するとか、
盲点。kwsk


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