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結局、何のためにMacを使うのか？
824 ：
質問です。よろしくお願いします。
Mac OS 10.8.5
iTunes・iPad OS最新

Macのファイルメーカーで作ったPDFをiPadで閲覧するために、iTunesとiPadを同期して使用しています。
不要になったPDF（5日以上前に作成）を自動で削除したいのですが、うまくいきません。
AppleScriptとファイルメーカーのスクリプトで、
/Users/hogehoge/Music/iTunes/iTunes Media/Books 内の不要なPDFを削除するところまではできたのですが
同期をするとiPad側の不要なファイルは削除できませんでした。
iTunesのブックから直接削除をしなければ反映されないようなのですが、そこをどうにかスクリプトなどで
削除する方法はないでしょうか？
同期をかけているが深夜のため、毎日手動で行うことが難しいです。
AppleScriptなどもまだ勉強を始めたばかりで知識はありませんがご助言をよろしくお願いします。

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